19, 11月 2022
【汇旺担保】列福尔马茨基反应

[拼音]:Liefu’ermaciji fanying

[英文]:Reformatsky reaction

醛或酮在金属锌存在下与α-卤代酸酯作用生成β-羟基酸酯的反应。1887年由俄国化学家C.H.列福尔马茨基首先发现。其反应过程是α-卤代酸酯先与锌作用,形成有机锌化合物,后者与醛或酮的羰基发生加成反应,加成物经稀酸(如盐酸或硫酸)水解便得到β-羟基酸酯。反应过程如下:

有机锌化合物的活性比格利雅试剂低,不易与酯基反应生成β-酮酸酯。对空间阻碍大的酮,这种反应可以成为主要的:

使用α-溴代酸叔丁酯,可抑制β-酮酸酯的生成。式中R常为烷基或氢;X为氯、溴、碘,其活性为碘>溴>氯。碘代酸酯较难制备,价格昂贵,故一般使用α-溴代酸酯,特别是其乙酯。α-溴代酸酯也可用γ-溴代巴豆酸酯代替。R2CO代表饱和或不饱和的脂肪族、芳香族及杂环的醛或酮。无水惰性溶剂常为乙醚、苯、甲苯等。有时加入少量碘或氯化汞以促使反应的发生。反应温度一般为其溶剂的沸点。用硼酸三甲酯并以四氢呋喃为溶剂可使反应在室温进行,并可提高产率。

β-羟基酸酯可水解成酸,或失水成α,β-不饱和酯。后者可氢化和水解。因此,列福尔马茨基反应可制备β-羟基酸及其酯,以及与它们相应的饱和或不饱和的酯和酸。

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